‘매번’ 발생하는 것이 아니라 ‘종종’ 발생하는 것이라면 워드프레스 관련 문제는 아닐 것으로 보입니다.
이미지 파일의 용량이 서버에서 지정한 최대 업로드 사이즈 보다 크거나,
이미지 확장자가 일반적이지 않은(jpg, gif, png 등이 아닌) 경우일 수도 있습니다.
아래 페이지 하단에 보시면, 워드프레스에서 기본으로 업로드 가능한 확장자들을 보실 수 있습니다.
https://codex.wordpress.org/Function_Reference/get_allowed_mime_types
